Madrid'de onun için sıradan bir gündü. Uyandı ve okulun yolunu tuttu. Real Madrid alt yapısında oynuyordu ve kulüp, eğitimine önem vermesini istiyordu. Eğitim bakanlığında memur olarak çalışan babası, kuaför annesi, o ve kendisinden yedi yaş küçük kardeşi Unai'nin geleceği için Bask bölgesindeki kasabalarından Madrid'e gelmişlerdi. Zaten Iker bu şehirde doğmuştu. 25 Kasım 1997 günü öğle saatlerinde okul müdürünün telefonu çaldı. Real Madrid kulübünün sportif direktörü arıyordu ve kısa sürede durumu özetledi. Müdür odasından çıktı ve Iker'in olduğu sınıfın kapısını çaldı. "Iker, Real Madrid ile bugün Norveç'e uçuyorsun. Kulübün sana ihtiyacı var. Çabuk çantanı topla ve kulübe git." Iker, dersteyken son idmanda birinci kaleci Canizares sakatlanmış, Bodo Illgner ise UEFA kadrosunda yok. Takım, Contreras'ı hazır tutsa da bir kaleciye daha ihtiyacı vardı. O gün 16 yaşındaki Iker için Real Madrid'in A takım 25 numaralı formasının sırtına alelacele ismini yazdılar: Casillas. Kaburgalarından sakat olan Canizares iğneyle maça çıktı, Real Madrid, Rosenborg deplasmanında 2-0 kaybetti ama Casillas'ın "San Iker" olmaya giden macerası da o gün başladı.
2000 yılında Real Madrid, Valencia'yı Şampiyonlar Ligi finalinde 3-0 ile geçerken kupa tarihinin en genç kalecisi oydu. İki yıl sonra kaleyi Cesar Sanchez'e kaptırdığı Şampiyonlar Ligi finalinde, son dakikalarda Sanchez sakatlanınca oyuna girmiş ve 2-1 ile kazandıkları kupada pay sahibi olmuştu. 10 yıllık dilimde Buffon ve Cech ile birlikte dünyanın en iyi üç kalecisinden biri olarak kabul edildi. Kariyerin başlarında Florentino Perez, Galacticos 1 projesiyle Real Madrid'e yıldızlar kazandırırken, takımın ağabeylerini de birer birer yollamaya başlamıştı. Redondo, Hiero, Helguera'nın gittiği soyunma odasına Zidane, Ronaldo, Figo gelmiş ve Casillas, ağabeyleri Raul ve Guti ile birlikte hareket etmişti. Real Madrid'de yabancılar, İspanyol ağabeylerin sözünü dinlemek zorundaydı. Darbeyi yıllar sonra vuran Jose Mourinho oldu. Guti ve Raul'u takımdan yolladı. Casillas artık kaptandı ama sırtını dayayabileceği tek adam Sergio Ramos kalmıştı.
Jose Mourinho, arkasına Madrid medyasını alan Casillas'ı hiç sevmedi. Ocak 2013'te elinden ağır bir sakatlık geçiren Casillas, Mourinho'nun işini kolaylaştırdı, kale artık Diego Lopez'indi. Lakin kılıçla gelen kılıçla gider. "Aziz Iker"i kulübeye göndermek Mourinho'nun sonunu hazırladı. İpler artık yine Casillas ve Sergio Ramos ikilisine geçti. Biri tuttu biri attı. Geçen yıl Lizbon'da Atletico Madrid'i devirip 10. Şampiyonlar Ligi Kupası'nı Real Madrid'e getirdiler. Bir kupa ancak bir yıl daha kredi sağlayabildi ona. Florentino Perez, Real Madrid'i Real Madrid'lilerden temizlemek için bir kez daha sahneye çıktı. Tıpkı efsane kaptan Raul gibi Atletico Madrid'de yetişen De Gea'yı transfer etmek isteyen Başkan Perez, nazik bir dille Iker Casillas'a kapıyı gösterdi. Fenerbahçe'nin de teklifi vardı ama Casillas, komşu ülke Portekiz'de Porto'yu Madrid'e yakınlığından dolayı tercih etti. 25 yıl önce Real Madrid alt yapısına gelen, 16 yıldır da kaleyi koruyan Iker Casillas, efsane kaleciliğiyle, biz de nasıl bir zamanlar Metin, Can, Rıdvan isimleri patlama yaşamışsa, İspanya'da yeni kuşakların çocukları için favori isim oldu. Iker, Basklı ailelerin çocuklarına verdiği bir isimdi ve 1930'dan 1980'lere gelindiğinde İspanya'da adı Iker olan üç bin 90 kişi vardı. 2000'li yıllardan sonra Real Madrid kalesine Iker Casillas varken, senede 2 bin aile çocuklarına Iker adını verdi. 2014 nüfus sayımına göre İspanya'da 39 bin 290 Iker var ve Casillas'ın kalede olduğu yıllarda Iker'lerin toplamının yüzde 73'ü dünyaya geldi. Kimilerine göre Mourinho'yu koltuğundan ettiği için bugün aynı şey başına geldi. Kimine göre 34 yaşına gelmiş Casillas için Real Madrid kalesi artık fazlaydı. Kimine göre o olmasa, Barcelona'nın tüm yetenekli adamlarına rağmen İspanya, bir Dünya Kupası, iki Avrupa Şampiyonası'nı kazanamazdı. Kimine göre olmayan ise... Yıllar önce yeni yetmeliğinde babasının yatırması için verdiği toto kuponunu yatırmayı unutmuş, 14 maçı da bilen babasının bugünün parasıyla bir milyon euro'ya yakın paradan etmişti. Baba Casillas'ın futbolu bildiği kesindi, Iker de oynayarak öğrendi ve gün geldi o bir milyonu bir reklamdan kazandı.
